À l'âge de 16 ans, le rêve d'Oliver de devenir footballeur professionnel semblait terminé après que son club, HB Køge, eut décidé de ne pas lui proposer de contrat. Découragé, il est retourné dans sa ville natale pour jouer au football avec des amis. Cependant, il a continué à utiliser Tonsser et a été sélectionné pour notre tout premier showcase.

Les statistiques sur Tonsser d'Oliver lui ont permis de faire des essais à Malmö et à Marseille avant que le FC København ne lui propose un contrat.

Il a rejoint le HB Køge pour son premier contrat professionnel à temps plein.

Ses performances ont attiré l'attention de Silkeborg IF, où il est devenu un titulaire régulier en Superliga danoise.

Grâce à ses origines Péruviennes, Oliver a eu l'occasion inespérée de représenter le Pérou sur la scène internationale.

Oliver a fait ses débuts officiels avec le Pérou lors d'un match contre le Nicaragua. La même année, il s'est retrouvé sur le terrain face à Lionel Messi, ce qui lui a valu de nombreuses louanges.

Il a marqué le but de la victoire lors de la finale de la Coupe du Danemark, permettant à Silkeborg IF de remporter son premier trophée en 23 ans.

Oliver a franchi une nouvelle étape dans sa carrière en signant à Burnley, un club de championnat anglais.