À l'âge de 16 ans, le rêve d'Oliver de devenir footballeur professionnel semblait terminé après que son club, HB Køge, eut décidé de ne pas lui proposer de contrat. Découragé, il est retourné dans sa ville natale pour jouer au football avec des amis. Cependant, il a continué à utiliser Tonsser et a été sélectionné pour notre tout premier showcase.

Les statistiques sur Tonsser d'Oliver lui ont permis de faire des essais à Malmö et à Marseille avant que le FC København ne lui propose un contrat.

Il rejoint le HB Køge pour son premier contrat professionnel à temps plein.

Ses performances ont attiré l'œil de Silkeborg IF, où il est devenu un titulaire régulier en Superliga danoise.

Grâce à ses origines Péruviennes, Oliver a eu l'occasion inespérée de représenter le Pérou sur la scène internationale.

Oliver a fait ses débuts officiels avec le Pérou lors d'un match contre le Nicaragua. La même année, il a affronté Lionel Messi sur le terrain, recevant de nombreux éloges pour sa performance.

Il a marqué le but de la victoire en finale de la Coupe du Danemark, offrant à Silkeborg IF son premier trophée en 23 ans.

Oliver a franchi une nouvelle étape importante dans sa carrière en signant avec Burnley, un club du Championship anglais.